Önce ticari bir yazışmayla başlayan, ama çok geçmeden tutkulu bir aşk mektubuna dönüşen Milena'ya Mektuplar, Franz Kafka'nın duygularını belki de en belirgin biçimde dışavurduğu eseridir. Yirmi üç yaşındaki Milena Jesenská oldukça yetenekli ve etkileyici bir kadındı. Kafka'nın eserlerini Çekçeye tercüme eden Milena, onun son derece karmaşık dehasını ve daha da karmaşık olan kişiliğini eşi benzeri görülmemiş bir biçimde kavrayabilmişti. Otuz altı yaşındaki Kafka, Milena'dan "Canlı bir ateş gibi o, böylesini daha önce hiç görmedim" sözleriyle bahsederdi. Kafka, en mahrem benliğini açmıştı Milena'ya ve ilişkilerinin sona ermesinin ardından, bu günlükleri saklayacağına güvenmişti Milena'nın. "Ne kadar da kolay yazılıyor: seninle yaptığım kısa bir gezinti. Bu kadar kolay olduğu için insan utançtan yazı yazmayı bırakmalı. (...) Yanımda yürüyordun Milena, düşün, sen benim yanımda yürüdün.”